B-lattamine ad ampio spettro

Carbapenemici

L'antibiotico appartiene alla classe dei carbapenemici

La struttura base dei carbapenemici presenta un anello β-lattamico ed un anello pentatomico che ha un atomo di C al posto dell'atomo di S in posizione 1, un doppio legame tra c2 e c3 e una catena laterale cistoaminica in posizione c2.

Sono antibiotici ß-lattamici  derivati dall'acido olivanico (sintetizzato nel 1976) che è un inibitore delle β-lattamasi.

Nel 1978 è stata prodotta la tienamicina, un composto che è risultato chimicamente molto instabile, mentre il suo derivato ottenuto l'anno seguente (1979) N-formidoil-tienamicina nota come imipenem, è entrato in uso da tempo. Recentemente è stato commercializzato il meropenem, elaborato nel 1987. Il meropenem è più attivo di imipenem nei confronti dei gram-negativi e degli anaerobi,  mentre imipenem risulta più potente nei confronti dei gram-positivi. Entrambe le molecole sono efficaci nei confronti degli pneumococchi resistenti alle penicilline.

I carbapenemici sono i farmaci che esprimono il più ampio spettro antibatterico in vitro non solo nell'ambito dei β-lattamici, ma anche includendo le altre classi di antibiotici. Essi infatti inibiscono molti cocchi aerobi ed anaerobi nonchè un gran numero di specie gram-negative. Sono invece considerati resistenti E.faecium, S.maltophilia, B.cepacia, gli stafilococchi resistenti all'oxacillina (meticillina), corinebatteri e i patogeni intracellulari. La potenza in vitro dei carbapenemici si osserva nei confronti dei microorganismi produttori di b-lattamasi a spettro esteso o che mostrano resistenze multiple ad altri antibiotici, su questi patogeni i carbapenemici dimostrano attività antibatterica. La selezione spontanea di microorganismi resistenti ai carbapenemici appare inoltre un evento molto raro. Sono dotati di una veloce capacità di ingresso nei batteri ed una immediata ed alta affinità con il bersaglio.

Appartengono a questa classe: tienamicina, imipenem, meropenem, ertapenem, doripenem


 

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